Утверждена программа «Развитие новых методов и технологий органического синтеза» на 2019-2023 гг.




Сведения о результатах деятельности для экспертной оценки ИОС УрО РАН за период с 2014 года по 2018 год

Лаборатория асимметрического синтеза

Краснов Виктор Павлович Заведующий лабораторией
д.х.н., профессор Краснов Виктор Павлович
телефон: +7 (343) 369-31-86


 

В лаборатории асимметрического синтеза успешно развивается новое направление - дизайн оригинальных лекарственных препаратов и реагентов асимметрического синтеза на основе аминокислот в качестве хиральных синтетических блоков.

 

Важнейшие научные результаты

Синтез стереоизомеров производных глутаминовой кислоты и пролина

 

Проведен большой цикл исследований, посвященных синтезу стереоизомеров 4-замещенных производных глутаминовой кислоты. Метод основан на региоспецифичном введении галогена в молекулу R- или S-глутаминовой кислоты с последующим нуклеофильным замещением галогена. Выявлены факторы, определяющие стереохимический результат процессов, разработаны новые энантиоселективные методы синтеза энантиомеров C4-производных глутаминовой кислоты, 5-оксопролина и пролина.

 

Полученные соединения обладают разнообразной биологической активностью. Стереоизомеры производных глутаминовой кислоты были использованы в качестве молекулярных зондов при исследовании механизмов действия ферментов обмена глутаминовой кислоты: глутаминсинтетазы и глутаматдекарбоксилазы.

 

Кинетическое разделение рацемических аминов

Предложен оригинальный метод получения энантиомерно чистых аминов в результате кинетического разделения рацематов под действием производных хиральных кислот.

 

 

 

Разработана технология получения (S)-7,8-дифтор-3,4-дигидро-3-метил-2Н-[1,4]бензоксазина, ключевого интермедиата в производстве современного антибиотика левофлоксацина. Найденные технические решения защищены патентами РФ и Японии. Субстанция левофлоксацина использована для получения опытных образцов лекарственной формы препарата на заводе «Медсинтез» (г. Новоуральск).

 

 

В 2017 г. издана монография [Краснов В.П., Груздев Д.А., Левит Г.Л. Кинетическое разделение рацемических аминов в результате ацилирования; Изд-во Урал. ун-та: Екатеринбург, 2017. – 228 с.]. В книге дается анализ и обобщение результатов изучения процессов кинетического разделения рацематов аминов при ацилировании в присутствии ферментов, выделенных из природных источников, синтетических катализаторов переноса ацильной группы, хиральных ацилирующих агентов. Показаны возможности применения метода для получения широкого круга энантиомерно чистых аминов – ключевых полупродуктов синтеза лекарственных веществ, хиральных катализаторов, реагентов для дериватизации и разделения оптических изомеров. Книга ориентирована на специалистов, работающих в области органической, биологической и фармацевтической химии, занимающихся синтезом и изучением оптически чистых органических соединений; преподавателей вузов, аспирантов и студентов.

 

Синтез стереоизомеров 1-замещенных 3-амино-1,2-дикарба-клозо-додекаборанов

Впервые получены энантиомеры планарно хиральных 1-замещенных 3-амино-1,2-дикарба-клозо-додекаборанов, а также их конъюгаты с природными аминокислотами и пептидами. Указанные соединения представляют интерес в качестве потенциальных агентов для бор-нейтронозахватной терапии опухолей.

 

  

 

В результате изучения монокристаллов и пленок орто-карборан-содержащих производных аминокислот методами рентгеноструктурного анализа, оптической микроскопии и сканирующей микроскопии пьезоэлектрического отклика (совместно с УЦКП «Современные нанотехнологии» УрФУ, руководитель – проф. В.Я. Шур) обнаружен ряд хиральных производных орто-карборана, кристаллы которых обладают высокой пьезоэлектрической активностью, сопоставимой с пьезоактивностью неорганических материалов

 

  

Зависимость пьезоэлектрического отклика монокристалла Ng-(орто-карборан-3-ил)-(S)-глутамина от напряжения


Оригинальный отечественный противоопухолевый препарат ЛИЗОМУСТИН

Разработаны методы региоспецифичного синтеза нитрозоуреидопроизводных аминокислот, получена большая группа соединений, обладающих высокой противоопухолевой активностью. Совместно с РОНЦ им. Н.Н. Блохина РАМН, разработан новый противоопухолевый препарат Лизомустин. Лизомустин успешно прошел клинические испытания и разрешен к медицинскому применению для лечения рака легкого и меланомы кожи. Лизомустин промышленно выпускается ООО «Компания ДЕКО» и распространяется через аптечную сеть.

 

  

 

Синтез новых конъюгатов пурина с аминокислотами, пептидами и хиральными аминами

Разработаны новые методы синтеза производных пурина с аминокислотами. Показано что среди указанных соединений имеются вещества, представляющие интерес для создания на их основе новых лекарственных средств для лечения туберкулеза и герпеса.

 

Получение конъюгатов аминокислот и пептидов с магнитными наночастицами Fe3O4 и создание на их основе материалов для биомедицинского применения

Проведена иммобилизация производных аминокислот и пептидов на магнитные наночастицы (МНЧ) Fe3O4, предварительно функционализированные 3-аминопропилсиланом. Для 3-аминопропилсилан-модифицированных МНЧ найдены условия получения водных коллоидных растворов, пригодных для внутривенного введения, и впервые продемонстрирована возможность их использования для усиления контраста при проведении МРТ-исследований повреждений печени, вызванных деятельностью червями-паразитами Opistorchis felineus.

 

Разработан способ культивирования и сбора гемопоэтических клеток на стромальных слоях (OP9 и J2) путем придания им магнитных свойств за счёт предварительной инкубации их с модифицированными L-лизином МНЧ.

 

 

Впервые проведена иммобилизация рН зависимого встраивающегося пептида (pHLIP) на МНЧ. В экспериментах in vivo показано, что полученный наноконъюгат эффективно накапливается в опухолевых тканях и может быть использован как МРТ-контрастный агент для диагностики опухолей.

 

 

 

Лаборатория принимает активное участие в подготовке и проведении ежегодной Всероссийской научно-практической конференции с международным участием «Отечественные противоопухолевые препараты», организуемой Российским онкологическим научным центром им. Н.Н. Блохина МЗ России.

 

Сотрудники лаборатории неоднократно выступали с пленарными и устными докладами на представительных международных и российских конференциях. Исследования лаборатории неоднократно поддерживались стипендиями и грантами различных российских и международных организаций и фондов.

 

Д.х.н., проф. В.П. Краснов и д.х.н. Г.Л. Левит являются лауреатами Премии им. академика И.Я. Постовского УрО РАН (2006 г.), Премии им. В.Н. Татищева и Г.В. де Геннина в области науки, техники и медицины (2008 г.) и премии имени Н.Д. Зелинского РАН (2017).

 

К.х.н. Груздев Д.А. и к.х.н. Чулаков Е.Н. – лауреаты Премии Губернатора Свердловской области за лучшую работу молодых ученых в области неорганической и органической химии (2013 г.).

 

 

Основные публикации

  1. Krasnov V.P., Bukrina I.M., Zhdanova E.A., Kodess M.I., Korolyova M.A. Synthesis and properties of 4-haloglutamates // Synthesis, 1994, 961.
  2. Khristoforov R.R., Sukhareva B.S., Dixon H.B.F., Sparkes M.J., Krasnov V.P., Bukrina I.M. The Interaction of Glutamate Decarboxylase from Escherichia coli with Substrate Analogues Modified at C-3 and C-4 // Biochem. Mol. Biol. Int., 1995, 36, 77.
  3. Краснов В.П., Жданова Е.А., Смирнова Л.И. Синтез и биологическая активность амидов и пептидов 4-[бис-(2-хлорэтил)амино]-DL-, L-, и D-фенилаланинов (Обзор) // Успехи химии, 1995, 64, 1121.
  4. Левит Г.Л., Радина Л.Б., Краснов В.П. N-Алкилнитрозокарбамоил производные аминокислот. Синтез, свойства и противоопухолевая активность (Обзор) // Хим.-фарм. ж., 1995, 29 (8), 5-18.
  5. Charushin V.N., Krasnov V.P, Levit G.L., Korolyova M.A., Kodess M.I., Chupakhin O.N., Kim M.H., Lee H.S., Park Y.J., Kim K.-Ch. Kinetic resolution of 2,3-dihidro-3-methyl-4H-1,4-benzoxazines with (S)-naproxen // Tetrahedron Asymmetry, 1999, 10, 2691.
  6. Krasnov V.P., Levit G.L., Charushin V.N., Grishakov A.N., Kodess M.I., Kalinin V.N., Ol'shevskaya V.A., Chupakhin O.N. Enantiomers of 3-amino-1-methyl-1,2-dicarba-closo-dodecaborane // Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 1833.
  7. Krasnov V.P., Levit G.L., Bukrina I.M., Demin A.M., Chupakhin O.N., Ji Uk Yoo Efficient large (ca. 40 g) laboratory scale preparation of (S)- and (R)-valine tert-butyl esters // Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 13, 1911.
  8. Краснов В.П., Королева М.А., Левит Г.Л. Синтез и свойства 1-амино-циклопропан-1,2-дикарбоновой кислоты и соединений, содержащих ее в качестве фрагмента // Успехи химии, 2003, 72, 381.
  9. Krasnov V.P., Levit G.L., Bukrina I.M., Andreeva I.N., Sadretdinova L.Sh., Korolyova M.A., Kodess M.I., Charushin V.N., Chupakhin O.N. Kinetic resolution of (±)-2,3-dihydro-3-methyl-4H-1,4-benzoxazine, (±)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline and (±)-2-methylindoline using N-tosyl-(S)-prolyl chloride // Tetrahedron: Asymmetry, 2003, 14, 1985.
  10. Krasnov V.P., Levit G.L., Kodess M.I., Charushin V.N., Chupakhin O.N. N-Phthaloyl-(S)-alanyl chloride as a chiral resolving agent for the kinetic resolution of heterocyclic amines // Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 859.
  11. Levit G.L., Krasnov V.P., Demin A.M., Kodess M.I., Sadretdinova L.Sh., Matveeva T.V., Ol’shevskaya V.A., Kalinin V.N., Chupakhin O.N., Charushin V.N. Kinetic resolution of 1-methyl- and 1-phenyl-3-amino-1,2-dicarba-closo-dodecaboranes via acylation with chiral acyl chlorides // Mendeleev Commun., 2004, 14, 293.
  12. Levit G.L., Demin A.M., Kodess M.I., Ezhikova M.A., Sadretdinova L.Sh., Ol'shevskaya V.A., Kalinin V.N., Krasnov V.P., Charushin V.N. Acidic hydrolysis of N-acyl-1-substituted 3-amino-1,2-dicarba-closo-dodecaboranes // J. Organometal. Chem., 2005, 690, 2783.
  13. Kodess M.I., Ezhikova M.A., Levit G.L., Krasnov V.P., Charushin V.N. NMR determination of enantiomeric composition of 1-substituted 3-amino-1,2-dicarba-closo-dodecaboranes using Eu(hfc)3 // J. Organometal. Chem., 2005, 690, 2766.
  14. Levit G.L., Krasnov V.P., Gruzdev D.A., Demin A.M., Bazhov I.V., Sadretdinova L.Sh., Ol’shevskaya V.A., Kalinin V.N., Cheong Ch.S., Chupakhin O.N., Charushin V.N. Synthesis of N-[(3-Amino-1,2-dicarba-closo-dodecaboran-1-yl)-acetyl]derivatives of a-Amino Acids // Coll. Czech. Chem. Commun., 2007, 72, 1697.
  15. Krasnov V.P., Vigorov A.Yu., Nizova I.A., Matveeva T.V., Grishakov A.N., Bazhov I.V., Tumashov A.A., Ezhikova M.A., Kodess M.I. Synthesis of 4-Amino Derivatives of 5-Oxoproline // Eur. J. Org. Chem., 2007, 4257.
  16. Krasnov V.P., Nizova I.A., Vigorov A.Yu., Matveeva T.V., Levit G.L., Slepukhin P.A., Ezhikova M.A., Kodess M.I. Structure and Properties of 4-Amino Derivatives of 5-Oxoproline // Eur. J. Org. Chem., 2008, 1802.
  17. Краснов В.П., Дёмин А.М., Левит Г.Л., Гришаков А.Н., Садретдинова Л.Ш., Ольшевская В.А., Глухов И.В., Калинин В.Н., Чарушин В.Н. Определение энантиомерной чистоты 1-замещенных 3-амино-1,2-дикарба-клозо-додекаборанов методом ВЭЖХ на хиральных неподвижных фазах // Изв. АН, сер. хим., 2008, 57, 2484.
  18. Груздев Д.А., Левит Г.Л., Бажов И.В., Демин А.М., Садретдинова Л.Ш., Ольшевская В.А., Калинин В.Н., Краснов В.П., Чупахин О.Н. Синтез новых карборанил-производных a-аминокислот // Изв. АН, сер. хим., 2010, 59, 110.
  19. Gruzdev D.A., Levit G.L., Krasnov V.P., Chulakov E.N., Sadretdinova L.Sh., Grishakov A.N., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Charushin V.N. Acylative kinetic resolution of racemic amines using N-phthaloyl-(S)-amino acyl chlorides // Tetrahedron: Asymmetry, 2010, 21, 936.
  20. Rozov F.N., Grinenko T.S., Levit G.L., Krasnov V.P., Belyavsky A.V. Selection of genetically modified hematopoietic cells in vitro and in vivo using alkylating agent lysomustine // Anal. Biochem., 2010, 404, 149.
  21. Розов Ф.Н., Гриненко Т.С., Левит Г.Л., Гришаков А.Н., Белявский А.В., Краснов В.П. Цитотоксичность изомеров, входящих в состав лизомустина, и возможность их использования для селекции клеток // Биоорг. хим., 2011, 37, 786.
  22. Vigorov A.Yu., Nizova I.A., Satretdinova L.Sh., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Ganebnykh I.N., Krasnov V.P. Chemoselectivity in the reduction of (2S,4S)-4-amino-5-oxoproline derivatives with borane complexes // Eur. J. Org. Chem., 2011, 2562.
  23. Levit G.L., Gruzdev D.A., Krasnov V.P., Chulakov E.N., Sadretdinova L.Sh., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Charushin V.N. Substituent effect on the stereoselectivity of acylation of racemic heterocyclic amines with N-phthaloyl-3-aryl-(S)-alanyl chlorides // Tetrahedron: Asymmetry, 2011, 22, 185.
  24. Чулаков Е.Н., Груздев Д.А., Левит Г.Л., Садретдинова Л.Ш., Краснов В.П., Чарушин В.Н. Хлорангидриды 2-арилпропионовых кислот в кинетическом разделении рацемических гетероциклических аминов // Изв. АН, сер. хим., 2011, 60, 926.
  25. Слепухин П.А., Груздев Д.А., Чулаков Е.Н., Левит Г.Л., Краснов В.П., Чарушин В.Н. Исследование структуры рацемата и (S)-энантиомера 7,8-дифтор-2,3-дигидро-3-метил-4Н-[1,4]бензоксазина // Изв. АН, сер. хим., 2011, 932.
  26. Чулаков Е.Н., Левит Г.Л., Тумашов А.А., Садретдинова Л.Ш., Краснов В.П. Кинетическое разделение рацемического 2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина и его структурных аналогов хлорангидридами 2-арилпропионовых кислот // Хим. гетероцикл. соед., 2012, 779.
  27. Груздев Д.А., Левит Г.Л., Кодесс М.И., Краснов В.П. Синтез энантиомеров 6-нитро- и 6-амино-2-метил-1,2,3,4-тетрагидрохинолинов // Хим. гетероцикл. соед., 2012, 805.
  28. Gruzdev D.A., Levit G.L., Krasnov V.P. Acylative kinetic resolution of racemic heterocyclic amines using N-phthaloyl-(S)-amino acyl chlorides with alkyl side chains // Tetrahedron: Asymmetry, 2012, 23, 1640.
  29. Krasnov V.P., Gruzdev D.A., Levit G.L. Nonenzymatic acylative kinetic resolution of racemic amines and related compounds (Обзор) // Eur. J. Org. Chem., 2012, 1471.
  30. Gruzdev D.A., Chulakov E.N., Levit G.L., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Krasnov V.P. A comparative study on the acylative kinetic resolution of racemic fluorinated and non-fluorinated 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 3,4-dihydro-3-methyl-2H-[1,4]benzoxazines // Tetrahedron: Asymmetry, 2013, 24, 1240.
  31. Груздев Д.А., Вакаров С.А., Левит Г.Л., Краснов В.П. Хлорангидрид N-тозил-(S)-пролина в кинетическом разделении рацемических гетероциклических аминов // Хим. гетероцикл. соед., 2013, 1936.
  32. Краснов В.П., Королева М.А., Водовозова Е.Л. Опыт и перспективы создания наноразмерных систем доставки сарколизина и мелфалана (Обзор) // Успехи химии, 2013, 82, 783.
  33. Вакаров С.А., Груздев Д.А., Чулаков Е.Н., Садретдинова Л.Ш., Ежикова М.А., Кодесс М.И., Левит Г.Л., Краснов В.П. Диастереоселективное ацилирование рацемических гетероциклических аминов хлорангидридом N-тозил-(S)-пролина и его структурными аналогами // Хим. гетероцикл. соед., 2014, 908.
  34. Demin A.M., Vigorov A.Y., Nizova I.A., Uimin M.A., Shchegoleva N.N., Ermakov A.E., Krasnov V.P., Charushin V.N. Functionalization of Fe3O4 magnetic nanoparticles with RGD peptide derivatives // Mendeleev Commun., 2014, 24, 20.
  35. Vigorov A.Yu., Krasnov V.P., Gruzdev D.A., Men’shikova A.A., Demin A.M., Levit G.L., Charushin V.N. Novel synthetic routes to N-(2-amino-9Н-purin-6-yl)-substituted amino acids // Mendeleev Commun., 2014, 24, 35.
  36. Gruzdev, D.A., Chulakov E.N., Sadretdinova L.Sh., Kodess M.I., Levit G.L., Krasnov V.P. Synthesis of enantiomers of 3-methyl- and 3-phenyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]benzothiazines and their 1,1-dioxides via an acylative kinetic resolution protocol // Tetrahedron: Asymmetry, 2015, 26, 186.
  37. Vakarov S.A., Gruzdev D.A., Sadretdinova L.Sh., Chulakov E.N., Pervova M.G., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Levit G.L., Krasnov V.P. Diastereoselective acylation of 3,4-dihydro-3-methyl-2H-[1,4]benzoxazines with 2-phenoxy carbonyl chlorides // Tetrahedron: Asymmetry, 2015, 26, 312.
  38. Груздев Д.А., Мусияк В.В., Чулаков Е.Н., Левит Г.Л., Краснов В.П. Синтез конъюгатов пурина и 2-аминопурина, содержащих в положении 6 фрагменты гетероциклических аминов // Хим. гетероцикл. соед., 2015, 738.
  39. Krasnov V.P., Gruzdev D.A., Chulakov E.N., Vigorov A.Yu., Musiyak V.V., Matveeva T.V., Tumashov A.A., Levit G.L., Charushin V.N. Synthesis of novel purin-6-yl conjugates with heterocyclic amines linked via 6-aminohexanoyl fragment // Mendeleev Commun., 2015, 25, 412.
  40. Краснов В.П., Вигоров А.Ю., Груздев Д.А., Левит Г.Л., Дёмин А.М., Низова И.А., Тумашов А.А., Садретдинова Л.Ш., Горбунов Е.Б., Чарушин В.Н. Синтез энантиомеров N-(2-аминопурин-6-ил)аминокислот // Изв. АН, сер. хим., 2015, 2106.
  41. Demin A.M., Pershina A.G., Ivanov V.V., Nevskaya K.V., Shevelev O.B., Minin A.S., Byzov I.V., Sazonov A.E., Krasnov V.P., Ogorodova L.M. 3-Aminopropylsilane-modified iron oxide nanoparticles for contrast-enhanced magnetic resonance imaging of liver lesions induced by Opisthorchis felineus // Inter. J. Nanomed., 2016, 11, 4451.
  42. Demin A.M., Pershina A.G., Nevskaya K.V., Efimova L.V., Shchegoleva N.N., Uimin M.A., Kuznetsov D.K., Shur V.Ya., Krasnov V.P., Ogorodova L.M. pHLIP-modified magnetic nanoparticles for targeting acidic diseased tissue // RSC Adv., 2016, 6, 60196.
  43. Savvateeva M.V., Demin A.M., Krasnov V.P., Belyavsky A.V. Magnetic stromal layers for enhanced and unbiased recovery of co-cultured hematopoietic cells // Anal. Biochem., 2016, 509, 146.
  44. Vakarov S.A., Gruzdev D.A., Chulakov E.N., Sadretdinova L.Sh., Tumashov A.A., Pervova M.G., Ezhikova M.A., Kodess M.I., Levit G.L., Krasnov V.P., Charushin V.N. Acylative kinetic resolution of racemic heterocyclic amines with (R)-2-phenoxypropionyl chloride // Tetrahedron: Asymmetry, 2016, 27, 1231.
  45. Nuraeva A.S., Vasileva D.S., Vasilev S.G., Zelenovskiy P.S., Gruzdev D.A., Krasnov V.P., Olshevskaya V.A., Kalinin V.N., Shur V.Ya. Piezoelectric and ferroelectric properties of organic single crystals and films derived from chiral 2-methoxy and 2-amino acids // Ferroelectrics, 2016, 496, 1.
  46. Eletskaya B.Z., Konstantinova I.D., Paramonov A.S., Esipov R.S., Gruzdev D.A., Vigorov A.Yu., Levit G.L., Miroshnikov A.I., Krasnov V.P., Charushin V.N. Chemoenzymatic arabinosylation of 2-aminopurines bearing the chiral fragment of 7,8-difluoro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-[1,4]benzoxazines // Mendeleev Commun., 2016, 26, 6.
  47. Krasnov V.P., Vigorov A.Yu., Musiyak V.V., Nizova I.A., Gruzdev D.A., Matveeva T.V., Levit G.L., Kravchenko M.A., Skornyakov S.N., Bekker O.B., Danilenko V.N., Charushin V.N. Synthesis and antimycobacterial activity of N-(2-aminopurin-6-yl) and N-(purin-6-yl) amino acids and dipeptides // Bioorg. Med. Chem. Lett., 2016, 26, 2645.
  48. Краснов В.П., Вигоров А.Ю., Груздев Д.А., Левит Г.Л., Кравченко М.А., Скорняков С.Н., Беккер О.Б., Маслов Д.А., Даниленко В.Н., Чарушин В.Н. Туберкулостатическая активность производных 2-амино-6-хлорпурина // Хим.-фарм. ж., 2017, 51(9), 20.
  49. Раевская А.А., Савватеева М.В., Бухинник С.С., Кандараков О.Ф., Бутылин П.А., Жук С.В., Демин А.М., Краснов В.П., Зарицкий А.Ю., Белявский А.В. Культивирование кроветворных предшественников мыши и человека на стромальных подслоях, экспрессирующих лиганды Notch // Мол. биол., 2017, 51, 356.
  50. Груздев Д.А., Левит Г.Л., Ольшевская В.А., Краснов В.П. Синтез орто-карборанил производных (S)-аспарагина и (S)-глутамина // Журн. орг. хим., 2017, 53, 756.
  51. Nuraeva A.S., Zelenovskiy P.S., Slashchev A., Gruzdev D.A., Slepukhin P.A., Olshevskaya V.A., Krasnov V.P., Shur V.Ya. Morphology and piezoelectric characterization of thin films and microcrystals of ortho-carboranyl derivatives of (S)-glutamine and (S)-asparagine // Ferroelectrics, 2017, 509, 113.
  52. Gruzdev D.A., Chulakov E.N., Levit G.L., Kravchenko M.A., Krasnov V.P., Charushin V.N. Synthesis and evaluation of antimycobacterial activity of novel purin-6-yl and 2-aminopurin-6-yl conjugates with (S)-aspartic and (S)-glutamic acids // Mendeleev Commun., 2017, 27, 547.

 

Патенты

  1. Патент Японии JP 2000 178,265. Preparation of (S)-benzoxazines and racemization of (R)-benzoxazines / Chupakhin O.N., Krasnov V.P., Levit G.L., Charushin V.N., Korolyova M.A., Tzoi E.V., Lee H.S., Park Y.J., Kim M.N., Kim K.-Ch. // заявл. 16.12.1998; опубл. 27.06.2000.
  2. Патент РФ RU2434004 (2010). Способ получения (S)-7,8-дифтор-2,3-дигидро-3-метил-4H-[1,4]бензоксазина / Краснов В.П., Левит Г.Л., Груздев Д.А., Матвеева Т.В., Чулаков Е.Н., Чарушин В.Н. // заявл. 14.10.2010; опубл. 20.11.2011.
  3. Патент РФ RU2503657 (2012). Nd-нитрозо-Nd-[(2-хлорэтил)-карбамоил]-L-орнитин / Краснов В.П., Левит Г.Л., Матвеева Т.В., Барышников А.Ю., Барышникова М.А., Сапрыкина Н.С., Чарушин В.Н. // заявл. 24.08.2012; опубл. 10.01.2014.
  4. Патент РФ RU2570113 (2014) N-(2-Ацетамидопурин-6-ил)глицин, обладающий противотуберкулезной активностью / Кравченко М.А., Краснов В.П., Вигоров А.Ю.,  Груздев Д.А., Левит Г.Л., Скорняков С.Н., Даниленко В.Н., Чарушин В.Н. // заявл. 08.12.2014; опубл. 10.12.2015
  5. Патент РФ RU2599577 (2015). Амиды N-(2-аминопурин-6-ил)-6-аминокапроновой кислоты, обладающие противоопухолевой активностью, и способ их получения / Краснов В.П., Груздев Д.А., Левит Г.Л., Чулаков Е.Н., Вигоров А.Ю., Даниленко В.Н., Мусияк В.В., Вакаров С.А., Алексеева М.Г. // заявл. 21.01.2015; опубл. 10.08.2016.
  6. Патент РФ RU2604068 (2016). N-(2-Аминопурин-6-ил)глицил-(S)-глутаминовая кислота, обладающая противотуберкулезной активностью / Вигоров А.Ю., Краснов В.П., Кравченко М.А., Скорняков С.Н., Левит Г.Л., Мусияк В.В., Даниленко В.Н., Беккер О.Б., Чарушин В.Н. // заявл. 10.12.2015; опубл. 10.12.2016.

Вход в
личный кабинет
Логин
Пароль
 Запомнить


Буклет ИОС
Буклет института
(9 Мб, PDF)







Наука Урала

Поиск




VIII Международная конференция «Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов»
Главная Официальная информация Наука Центр коллективного пользования «САОС» Достижения Аспирантура Сотрудники Общественная жизнь Контакты Противодействие коррупции Профсоюз Совет молодых учёных Элементы оформления Конференции
25.05.2021 | (С) ИОС УрО РАН, 2009-2023. ОГРН: 1026604959842. Все права защищены. Информация о сайте
К началу страницы